iOS9になってからMac上のiTunesからCDなどの音楽ファイルが部分的に同期できない状態が続いていました。
iPhone上のミュージックを新しいバージョンにアップデートしたら、同期できました。
ミュージックはなぜかiPhone上で自動的にアップデートされず、MacとiPhoneを接続した状態で、Mac上のiTunesのアップデートがないか確かめたら、iPhone上のミュージックのアップデートが始まりました。
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